転職・フリーランスになって後悔したこと10選

こんにちは、めりのです。

「会社を辞めてフリーランスになれば自由になれる！」「転職すれば全部うまくいく！」…そう思って飛び込んだはいいけど、現実はちょっと違った、という話をします。

転職やフリーランスに興味はあるけど、不安…という人も多いはず。今回は経験者のリアルな声をもとに、転職・フリーランスになって後悔したこと10選をまとめました。飛び込む前に知っておくだけで、同じ失敗を防げます。

転職・フリーランスの「後悔」を知ることが最大の準備

転職もフリーランスも、うまくいっている人がいる一方で、「思っていたのと違った…」と感じる人も少なくありません。

でも後悔のほとんどは、事前に知っていれば防げたものばかり。「知らなかった」で損をしないために、リアルな声をまとめました。

【転職・フリーランスの後悔10選】経験者が語るリアルな失敗談

① フリーランスの収入不安定リスクへの覚悟が足りなかった

フリーランスあるあるの筆頭がこれ。「月収〇〇万円達成！」という発信を見て甘く見ていた、という声は本当に多いです。

最低でも6ヶ月分の生活費を貯めてから独立するのが鉄則、とよく言われますが、それでも足りないと感じる人もいます。

② 独立後の社会保険・確定申告の手続きが想像以上に大変だった

会社員のとき、税金や保険のことを全部会社がやってくれていたことに、辞めてから初めて気づきます。

独立前に「お金まわりの知識」を最低限つけておくことを、強くおすすめします。

③ フリーランスの孤独感・メンタル面のきつさを甘く見ていた

「一人で自由に働ける！」と思って独立したのに、気づいたら誰とも話さない日が続く…というのもよくある話です。

コワーキングスペースを使う、オンラインコミュニティに入るなど、意識的に「人とつながる場」を作ることが大切です。

④ 転職先の「社風・企業文化」を事前に見抜けなかった

求人票や面接では分からない、入ってみて初めてわかる社風というものがあります。

⑤ 自分のスキルが市場で思ったほど通用しなかった

前職で「できる人」だったのに、転職先やフリーランスとして出てみたら通用しなかった、という経験をする人も多いです。

独立・転職前に、自分のスキルが「どこでも通用するものか」を冷静に棚卸しておくことが重要です。

⑥ フリーランス初期に特定クライアントへの収入依存が危険だった

フリーランス初期は特に、最初に仕事をくれたクライアントに頼りすぎてしまいがちです。

収入源は常に複数持つ、という意識を最初から持っておくことが大切です。

⑦ 「なんとなく」転職・フリーランス独立してしまった

「今の職場が嫌だから」「なんか楽しそうだから」という理由だけで動いてしまうと、後で迷子になります。

⑧ フリーランスの自己管理の大変さをなめていた

フリーランスは「自由」ですが、その自由を維持するのは全部自分の責任です。

⑨ フリーランス経歴が転職・再就職で思ったより評価されなかった

フリーランスを辞めて再就職しようとしたとき、空白期間やフリーランス経歴が思ったより評価されなかった、という声もあります。

⑩ 転職・独立後の人間関係リセットに想像以上に時間がかかった

転職でもフリーランスでも、環境が変わると一から人間関係を作り直す必要があります。

まとめ｜転職・フリーランスの後悔は「準備」で防げる

転職もフリーランスも、決して悪い選択ではありません。実際に人生が好転した人もたくさんいます。でも「なんとなく」や「逃げ」で動くと、同じ後悔を繰り返しやすい。今回紹介した後悔を「事前に知っている状態」で動けると、同じ失敗を避けられる可能性がぐっと上がります！

最後まで読んでいただきありがとうございました。